溴化苄 | 100-39-0
发布日期:2025-01-02 11:26 点击次数:104
溴化苄性质、用途与生产工艺
卤化苄
溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种,纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198~199°C,20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水,易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,最低刺激浓度4毫克/米3,不可耐浓度为50~60毫克/米3。如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
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化学性质
具有强折光性的无色液体,有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂,难溶于水。
用途
溴化苄用于有机合成及发泡剂的制造;用作泡沫剂和酵母防腐剂。
生产方法
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃,加溴反应,反应温度为75-80℃,反应6h,在常压下分馏除去140℃以前的馏分,然后减压蒸馏,收集112-114℃(2.0kPa)馏分,得溴化苄。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
吸入- 猫 浓度29PPM (15分钟), 三日后死亡
爆炸物危险特性
对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用
可燃性危险特性
可燃; 与分子筛反应或高热放出有毒溴化物气体; 大剂量使用导致中枢神经系统抑制
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
泡沫、雾状水、砂土、二氧化碳
溴化苄
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